NOTE:
Ala piccola dotato di un fisico importante, con predisposizione offensiva (realizzatore di striscia) con diverse soluzioni offensive.
Si forma al Samuel Fels High School di Philadelphia, Pennsylvania . Da junior nel 2002-03, ha una media di 17.7 punti a partita, guadagnandosi la menzione d'onore all-pubblic. Come un senior nel 2003-04, ha una media di 26,5 punti a partita.
Dopo aver completato la sua formazione a Samuel Fels, Christmas va per un anno presso Christian Academy nel 2004-05 classificandosi tra i primi 40 giocatori della scuola.
Nel collage gioca a Tempio con 2.043 punti realizzati, diventando il quarto giocatore nella storia della scuola a passare i 2000 punti.
Dopo essere andato nel draft NBA 2009 , Christmas si unì ai 76ers Philadelphia / New Jersey Nets per la Summer League di Orlando e Los Angeles Clippers per Las Vegas
Summer. Passa in Europa: il 4 gennaio 2010, ha firmato con l'Hapoel Afula di Israele, il 15 febbraio 2011, ha firmato con CEZ Basketball Nymburk della Repubblica Ceca. Nel mese di aprile 2011 lascia CEZ Nymburk e si unisce al PAOKBC della Grecia (fino a fine stagione).
Il 18 ottobre 2011, firma con Rethymno Egeo BC in Grecia. In 26 partite, ha una media di 18,6 punti, 4,4 rimbalzi, 3.0 assist e 1.6 rubate a partita.
Nel luglio 2012 si è unito il Boston Celtics per il 2012 NBA Summer League. Il 31 luglio 2012, ha firmato con i Celtics. Tuttavia fu poi revocato dai Celtics il 16 ottobre 2012.
Il 31 ottobre 2012 firma con il CSKA Mosca; il 10 aprile 2013, arriva alla Montepaschi Siena dove termina la stagione con la vittoria dello scudetto ed una
grande partita playoff giocata a Milano (30 pts.)
Il 13 settembre 2013 firma con i Suns. Il 1 ° novembre 2013 fa il suo debutto NBA, registrando 9 punti e 4 rimbalzi in una vittoria 87-84 contro gli Utah Jazz.
Il 12 novembre 2014 torna in Europa con Paris-Levallois in Francia.