NOTE: Play dalle doti atletiche eccelse; le sue penetrazioni sono incontenibili.
Inizia la sua carriera a New Orleans, la sua città natale… Gioca nella O.Perry Walker High School per 5 anni e diventa un idolo locale… L’ultimo anno di liceo registra una media pazzesca di 32.1 punti a partita, ottenendo la convocazione per il North South All-Star Game… Segna addirittura 76 punti nel match contro la Benjamin Franklin High School.
Diventa il miglior marcatore della storia di New Orleans con un anno ancora da giocare, nonché miglior realizzatore in una stagione con 776 punti segnati… Nominato Giocatore dell’anno della Sun Belt Conference, migliora il suo high career quando realizza 39 punti nel match vinto dopo due supplementari ancora contro North Texas… Vive nel 2007/08 la sua ultima stagione al College e segna 23.2 punti conditi da 4.5 rimbalzi, 3.1 assist e 2.4 rubate… Ottiene delle ottime percentuali sia da due (53.5%) che da tre (40.5%)… Diventa il miglior marcatore di tutti i tempi della Sun Belt Conference e raggiunge la 21° posizione nella storia dei marcatori NCAA con 2679 punti.
Nell’estate 2008 partecipa a numerosi camp con squadre NBA, ma alla fine si accorda con i turchi del Mersin… Sbarcato in Turchia gioca 29 gare con 17.5 punti a partita e il 58% dalla media… Realizza anche 3.4 rimbalzi, 4.7 assist e soprattutto 2.7 recuperate (migliore in tutta la lega turca), dimostrando ancora una volta la sua attitudine a catturare palloni… Partecipa al’All-Star Game turco… Nella stagione 2009/10 si trasferisce in Serbia per vestire la maglia del Partizan Belgrado… Gioca 13 gare di Campionato con 13.6 punti, 3.4 assist e 2.1 recuperate, tirando dal campo con il 67.4%... Vince il Campionato, la Coppa nazionale e anche la Lega Adriatica, dove totalizza 12.e punti, 2.2 recuperate (primo in questo fondamentale) con il 53.4% dalla media… Con il team serbo gioca anche in Eurolega rivelando a livello internazionale tutto il suo potenziale… Il Partizan raggiunge la Final Four e Lester segna 13.6 punti, 3.4 assist e 2.0 rubate venendo sconfitto soltanto dall’Olympiakos, nonostante i 21 punti, 4 assist e 4 recuperate.
Nell’estate 2010 ottiene la cittadinanza macedone e viene subito convocato per le Qualificazioni agli Europei… Trascina la propria Nazionale alla vittoria e all’accesso agli Europei 2011 con 23.5 punti (secondo miglior marcatore delle Qualificazioni dietro a Bargnani), 3.2 assist e 2.0 recuperate… Firma un contratto triennale con la Montepaschi Siena in estate… Gioca il suo primo incontro ufficiale nella Supercoppa italiana, dove segna 16 punti e recupera 4 palloni… Vince il trofeo e viene eletto MVP della manifestazione.