Le porte di Siena nel 1269 sarebbero state da 30 a 36; dal 1269 al 1310 in numero di 29; nel 1321 ne risultavano 28; per passare infine al 1555, anno nel quale erano rimaste aperte solo le 7 attuali, meno Porta Laterina che fu murata nel 1553, per essere riaperta solo due secoli più tardi. In ogni porta della città c'era il casotto del dazio, dove un cassiere, due guardie e due allievi controllavano tutto quello che entrava in città, facendo pagare le relative tasse secondo un preciso tariffario. Questi "gabellotti", così detti perchè riscuotevano la gabella, restavano in servizio dalle 6 alle 23.30, ora in cui le porte cittadine venivano chiuse con grandi chiavi antiche. Chi arrivava in ritardo, veniva fatto passare da una porticina laterale, i carri invece, restavano fuori fino alla mattina successiva. Le carni salate e quelle fresche (vive o morte), oltre al vino, erano le cose che più di tutte i contadini e i commercianti cercavano di nascondere perchè quelle con le tasse più alte. Si cercava così di celare i polli sotto le balle di panni, le damigiane sotto la paglia o il fieno nei carri, i salami sotto le ampie gonne delle donne... In alcuni punti della città, dove le mura erano più basse, c'erano anche degli appositi lanciatori che, una volta passato il sorvegliante del perimetro murario, lanciavano le merci nella parte interna della città. Ovviamente a coloro che venivano scoperti erano inflitte multe di solito doppie del valore della tassa dovuta. Non tutti però erano soggetti ad egual tassazione: gli abitanti della città pagavano meno dei contadini, perchè considerati produttori, mentre alcune categorie di commercianti beneficiavano di una specie di abbonamento fisso, di modo che più consumavano, più guadagnavano.