La storia di Pienza è strettamente legata a quella di Enea Silvio Piccolomini nato a Pienza il 18 Ottobre 1405 e diventato Papa nel 1458 col nome di Pio II, e Bernardo Gambarelli detto il Rossellino .
Grande umanista Pio II volle trasformare la natia Pienza (Corsignano) da piccolo borgo medioevale in un residenza papale in stile rinascimentale, in una cittadina ideale.
Il progetto di questa ambiziosa opera fu affidato nel 1459 a Bernardo Gambarelli detto il Rossellino, allievo di Leon Battista Alberti.
I lavori durano poco più di tre anni ed il 29 Agosto 1462 Pio II inagurava la nuova città di Pienza.
Ma ne Pio II e ne il Rossellino poterono godere a lungo della loro creatura. Legati da uno strano destino morirono entrambi a pochi giorni di distanza l'uno dall'altro nel 1464. Il Papa ad Ancona dove stava per imbarcarsi per una crociata ed il Rossellino mentre stava disegnando nuove opere.